山東大學(xué)

835-合成化學(xué)

一、考試目的

結(jié)合對(duì)考生所掌握知識(shí)點(diǎn)的測(cè)試，全面考察考生的綜合素質(zhì)、思維方式和研究潛力，從而發(fā)現(xiàn)思維活躍的創(chuàng)新性人才。

二、考試要求

1. 掌握烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、鹵代烷、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、雙官能團(tuán)化合物、含氮化合物、雜環(huán)芳香化合物、糖等重要類型有機(jī)化合物的命名、物理性質(zhì)及制備方法; 初步掌握含硫磷硅化合物、氨基酸、蛋白質(zhì)、核糖核酸、油脂、萜類、甾族、生物堿等有機(jī)化合物的基本性質(zhì)及制備方法;

2. 掌握典型有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及典型反應(yīng)的機(jī)理;

3. 掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象, 了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué);

4. 了解波譜的基本原理, 初步掌握識(shí)譜能力;

5. 初步掌握綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)分析和解決基本有機(jī)化學(xué)問(wèn)題的能力。

三、考試內(nèi)容

1. 緒論

掌握(1)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及有關(guān)化學(xué)鍵、共價(jià)鍵等方面的概念;(2)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與其理化性質(zhì)的關(guān)系;(3)按碳架及官能團(tuán)分類有機(jī)化合物的一般原則;(4)共價(jià)鍵斷裂的方式與三種主要有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的基本特征。

2.烷烴和環(huán)烷烴

掌握(1)雜化軌道、鍵角、分子空間結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)的關(guān)系;(2)烷烴的系統(tǒng)命名法;(3)烷烴構(gòu)象的表示方法和命名;(4)烷烴的結(jié)構(gòu)與其相應(yīng)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)之間的關(guān)系;(5)烷烴的化學(xué)反應(yīng);(6)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性。

3. 對(duì)映異構(gòu)

掌握(1)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象;(2)主要介紹旋光度和比旋光度的概念;(3)手性碳和手性分子的概念;(4)判斷手性分子的一般原則;(5)手性分子的命名;(6)不含手性中心化合物的對(duì)映異構(gòu)。

4. 烯烴

掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名、制備方法、化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握烯烴的催化氫化、親電加成、硼氫化—氧化反應(yīng)、與溴化氫的自由基型加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、烯烴a-H的反應(yīng)。

5. 炔烴

掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名、制備方法、化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握炔烴的加氫、親電加成、親核加成、氧化反應(yīng) 、端炔的氧化偶聯(lián)反應(yīng)等。

6. 二烯烴、共軛體系和共軛效應(yīng)

掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征和共軛體系;重點(diǎn)掌握共軛二烯烴的制備、反應(yīng)，如Diels-Alder反應(yīng)等。

7. 芳烴

掌握芳烴的結(jié)構(gòu)、命名;重點(diǎn)掌握芳烴化學(xué)性質(zhì)，如親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng);了解其他芳烴，如萘、蒽、聯(lián)苯、二苯甲烷的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)特點(diǎn)。

8. 鹵代烴

掌握鹵代烴的制備和化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握鹵代烴的取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)、與金屬的反應(yīng)及有機(jī)金屬試劑;初步掌握芳環(huán)上的加成-消除、及苯炔反應(yīng)機(jī)理。

9. 光譜知識(shí)

掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜的原理與應(yīng)用。

10. 醇、酚、醚

初步掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名;掌握醇、酚、醚的制備和化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握醇羥基的取代反應(yīng)、成酯反應(yīng)、脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、鄰基參與、片吶醇重排、鄰二醇的氧化，酚的Fries重排、Claisen重排、氧化與還原、及其芳環(huán)上的取代反應(yīng)，醚鍵的斷裂、1,2-環(huán)氧化合物的的反應(yīng)等。

11. 醛和酮

掌握羰基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、制備方法;重點(diǎn)掌握醛、酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)，如親核加成、氧化與還原、Cannizzaro反應(yīng)(歧化反應(yīng))、以及a-H的反應(yīng);了解羰基加成的立體化學(xué)-Cram規(guī)則。

12. 羧酸

掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、命名和制備方法;重點(diǎn)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)，如羧酸衍生物的生成、 還原、脫羧、a-H的鹵代、及其二元羧酸的熱分解反應(yīng)等。

13. 羧酸衍生物

掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名、和制備方法;重點(diǎn)掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)，如水解、醇解、氨解 、酸解、還原、縮合、與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)、酯的熱消除反應(yīng)、以及酰胺氮原子上的反應(yīng)等。

14. 雙官能團(tuán)化合物

掌握羥基醛和羥基酮，a,b-不飽和醛、酮，醌，鹵代酸及其酯、醇酸和酚酸的制備及其典型化學(xué)反應(yīng);重點(diǎn)掌握羰基酸及b-二羰基化合物的制備及其化學(xué)性質(zhì)，如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用等。

15. 氮化合物

掌握胺的結(jié)構(gòu)、制備方法和化學(xué)性質(zhì)，如胺的烴基化、酰基化、磺酰化、氧化，與亞硝酸反應(yīng)、與醛、酮反應(yīng)，以及芳胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)等;

掌握季銨鹽和季銨堿的形成，以及季銨堿的Hofmann熱消除反應(yīng);

初步掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、制備和化學(xué)性質(zhì)，如硝基化合物還原、具有a-H的硝基化合物與羰基縮合反應(yīng)等;

初步掌握腈和異腈結(jié)構(gòu)、制備方法和化學(xué)性質(zhì)，如加氫與還原、水解、醇解、a-H的反應(yīng)等;

初步掌握重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)、制備方法和化學(xué)性質(zhì)，如重氮甲烷的甲基化反應(yīng)、與酰氯的反應(yīng)、與醛酮的反應(yīng)、受熱或光作用生成碳烯的反應(yīng)等。

重點(diǎn)掌握芳香族重氮鹽的結(jié)構(gòu)、制備方法和化學(xué)性質(zhì)，如芳香族重氮鹽的取代反應(yīng)(包括被-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-H等基團(tuán)取代的反應(yīng))、偶合反應(yīng)(包括偶合反應(yīng)的條件、偶合反應(yīng)的位置等)、還原反應(yīng)等。

了解偶氮化合物的結(jié)構(gòu)、基本制備方法及其還原反應(yīng)。

16. 含硫、磷、硅的有機(jī)化合物

初步掌握含硫化合物，如硫醇、硫酚、硫醚的制備及其化學(xué)性質(zhì);

初步掌握含磷化合物的結(jié)構(gòu)和、制備及其化學(xué)性質(zhì)，如鹵代烴與磷化鈉制備有機(jī)膦的反應(yīng)、三氯化磷與Grignard試劑制備三級(jí)膦的反應(yīng)、亞磷酸三酯的Arbuzov反應(yīng);

掌握Wittig試劑及其與醛、酮、鹵代烴、酰鹵、環(huán)氧化合物、活性碳-碳雙鍵、碳-氮雙鍵等的反應(yīng);

了解含硅化合物的制備及其化學(xué)性質(zhì)，如含硅-碳鍵的化合物無(wú)機(jī)酸、Lewis酸、鹵素等發(fā)生的取代反應(yīng)，含硅-鹵鍵化合物的水解、醇解、氨解、還原反應(yīng)，含硅-氫鍵化合物與烯烴、羰基化合物的加成, 與醇、酚、羧酸等的取代反應(yīng)等。

17. 非苯芳香族化合物

掌握芳香性和HÜckel規(guī)則;

了解常見非苯碳環(huán)芳香族化合物，如環(huán)丙烯基碳正離子、環(huán)戊二烯基負(fù)離子、環(huán)庚三烯基正離子、環(huán)庚三烯酚酮、環(huán)辛四烯雙負(fù)離子、Azulene、輪烯等的基本結(jié)構(gòu)特征;

掌握芳香雜環(huán)化合物呋喃、噻吩、吡咯、唑、吡啶、吲哚、喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)、制備、及其典型化學(xué)性質(zhì)，如呋喃、噻吩、吡咯的親電取代反應(yīng)(包括硝化、磺化、鹵化、酰化, 以及吡咯的Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe反應(yīng)、與重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)等)、加氫反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)、吡咯的酸堿性反應(yīng)，唑的堿性、N-烷基化和酰基化、親電取代反應(yīng)，吡啶的親電取代、親核取代、氧化、還原、以及吡啶側(cè)鏈a-H的反應(yīng)，喹啉和異喹啉的親電取代、親核取代、及氧化和還原反應(yīng)等。

18. 周環(huán)反應(yīng)

初步掌握分子軌道對(duì)稱性守恒原理和前線軌道理論;

初步掌握電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)、s遷移反應(yīng)的特點(diǎn)。

19. 碳水化合物

了解單糖的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)，如互變異構(gòu)現(xiàn)象、氧化、還原、成月殺 、、遞升和遞降、以及顏色反應(yīng)等;

了解低聚糖，如麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖等化合物的基本結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。

20. 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

了解氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)、命名、來(lái)源與制法;

了解氨基酸的基本化學(xué)性質(zhì)，如兩性和等電點(diǎn)、酯化、脫氨、脫羧、及熱變化等。

了解核酸的組成和基本結(jié)構(gòu)。

21. 油脂、蠟、萜類、甾族化合物和生物堿

了解油脂、蠟、萜類、甾族化合物、生物堿的基本結(jié)構(gòu)與功能。