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2018年遼寧大學632藥物化學綜合(涵蓋藥物化學和有機化學基礎)考研大綱公布如下
《藥物化學綜合》考試大綱
一、考試目的
考察考生是否掌握了基本的有機化學、藥物化學概念、知識,能否適應將來的碩士學習及科研需要。
二、考試的性質與范圍
本大綱適用于遼寧大學藥學院藥物化學專業的碩士研究生招生考試。
三、考試基本要求
(一)有機化學方面:
1、掌握各類有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會命名原則的關系;有機化合物的同分異構現象;有機化合物結構式的各種表示方法;有機化合物的物理性質及其結構關系。
2、應用價鍵理論的基本概念,理解有機化合物的結構;應用分子軌道理論的基本概念解釋乙烯、丁二烯、苯及類似物的結構。
3、掌握誘導效應和共軛效應,并能運用和理解有機物結構和性質的關系。
4、了解過渡態理論,初步掌握碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體及其在有機反應中的應用。
5、掌握親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應、游離基反應和缺電子重排反應的歷程。并能初步運用來解釋相應的化學反應和合成上的應用。
6、掌握常見有機金屬化合物(鋰、鎂、鋅)的重要反應。
7、掌握立體化學的基本知識、基本理論、化合物手性的判斷及取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學。
8、掌握常見官能團的特征化學鑒別方法;理解常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR、CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質譜(MS)的譜學特征,并能運用化學方法及四大波譜對簡單有機化合物進行結構鑒定
9、掌握各類重要有機化合物的來源、工業制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白質主要生物堿等天然產物的結構、性質和用途。
10、掌握各類重要有機人名反應及反應機理。
11、掌握有機化學實驗的基本技能和原理。
12、掌握官能團導入、轉換、保護;碳碳鍵形成及斷裂的基本方法;逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用。綜合運用有機化學基本知識,設計目標化合物的合成路線;推測有機化合物的結構及不同類型化合物的分離與鑒別。
(二)藥物化學方面:
1、掌握藥物化學的基本概念、基本知識。
2、掌握藥物的分類及結構類型。
3、掌握藥物的名稱、化學結構、理化性質和用途。
4、掌握藥物作用的基本原理。
5、掌握藥物的化學結構與藥效的關系。
6、掌握藥物代謝的重要途徑。
7、掌握一些重要藥物的合成方法,一些重要藥物及重要藥物中間體的合成路線。
8、初步具備綜合運用藥物化學知識進行藥物開發研制的能力。
四、考試知識點基本要求
(一)有機化學方面:
1、烷烴
掌握烷烴的同系列和構造異構,乙烷和丁烷的構象、優勢構象、用Newman投影式表示構象;烷烴的系統命名法和普通命名法,正、異、新的概念,常見的烷基;烷烴的物理性質。熔點、沸點的變化規律;烷烴鹵代反應及其歷程,自由基的穩定性,過渡態和中間體的概念。熟悉反應過程中能量變化對反應速度和產物的影響。了解常見烷烴;烷烴的氧化反應和熱裂反應。
2、脂環烴
掌握環烷烴的命名方法,構造異構,構型異構;環丙烷的結構,小環烷烴的加成反應;環已烷及一取代和二取代環已烷的構象,船式,椅式、平伏鍵和直立鍵的概念,取代環已烷的優勢構象。熟悉十氫萘的構型和構象。了解:橋環、螺環烴和螺環分子中存在的對映異構;手性軸的概念。
3、立體化學
掌握旋光度α、比旋光度[α]、手性分子,對映體、非對映體、內消旋體和外消旋體的概念;含一個手性碳的光學異構,手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇爾投影式;用D/L和R/S標示構型的次序規則。含二個手性碳的光學異構和構型的標示。熟悉絕對構型、相對構型、赤型、蘇型和差向異構的概念。了解含更多個手性碳的光學異構,外消旋體拆分,烷烴鹵代反應中手性分子的立體化學。
4、鹵代烴
掌握鹵代烷的分類和命名;鹵代烷的親核取代反應和消除反應;格氏試劑的生成和性質;鹵代烷親核取代反應的歷程和鹵代烷結構,親核試劑,溶劑,離去基團對反應影響的一般規律。正碳離子的結構,穩定性和對反應活性的影響,不同鹵素對反應活性的影響;消除反應的歷程,消除反應的扎依采夫規律及其解釋。了解鹵代烷的結構和物理性質;多鹵代烷的特性。
5、烯烴
掌握烯烴的分子結構;sp2雜化,π鍵的形成及特性;烯烴的分子通式,順反異構現象的產生及用順反和Z/E標示順反異構;烯烴的系統命名;烯烴親電加成反應(與HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等)親電加成反應的歷程,正碳離子的重排,加成反應的立體化學,馬氏規則及其現代理論解釋,σ-π共軛;硼氫化反應及反應方向和應用。烯烴的氧化反應(KMnO4、O3/H2O和環氧化),不斷鍵氧化的方向及其立體化學;烯烴的α-鹵代反應,p-π共軛。烴與HBr加成的過氧化物效應和原因。熟悉物理性質;聚合反應。
6、二烯烴和炔烴
掌握二烯烴的分類和命名;共軛二烯烴的結構,π-π共軛和共軛效應;電子離域的概念,共振論的基本概念;二烯烴的1, 2-加成和1, 4-加成及其解釋。D-A反應;炔烴的結構,sp雜化;炔烴的命名;炔烴的親電加成(與H2、X2及HX等加成)、加成反應的方向。炔烴的水合反應及其應用,氫化反應;末端炔烴的酸性,金屬炔化物的生成及用途。熟悉二烯烴和炔烴的氧化和聚合反應。了解分子軌道法對1、3-丁二烯的結構和性質的描述。
7、芳香烴
① 苯及其同系物
掌握苯的結構和表示法,芳香大π鍵及苯的穩定性;苯及其同系物的命名;苯環上的親電取代反應:鹵代、硝化、磺化和傅-克反應;苯環側鏈的鹵代和氧化反應;苯環親電取代反應的歷程,定位規律和應用;芳鹵烴鹵原子的穩定性及其原因。了解苯環的加成反應;芳鹵烴的親核取代;苯炔。
② 多環芳烴
了解萘的氧化和加氫;蒽和菲的化學性質。
③非苯芳烴
掌握利用Huckel規則判定化合物的芳香性;環戊二烯負離子和環庚三烯正離子的芳香性。
8、醇、酚和醚
① 醇
掌握醇的分類、命名、結構、沸點、以及水溶解度的關系;氫鍵對物理性質的影響;醇的酸性及與金屬Na,PX3,H2SO4,HNO3等的反應,盧卡斯試劑;醇的消除反應,分子間消除成醚,分子內消除成烯烴,消除的扎依采夫規律;醇的氧化反應,伯、仲、叔醇對氧化反應的不同活性,歐芬腦爾氧化;頻哪醇重排;鄰二醇與Pb(Ac)4和HIO4的反應;醇的制備:烯烴水合、硼氫化反應,格氏試劑和醛酮加成。
②酚
掌握酚的結構和命名;鈉熔法制備酚;酚的酸性,環上取代基對酸性影響的一般規律;酚環上親電取代反應的特點;瑞曼-梯曼反應,柯爾柏-斯密特反應,傅瑞斯重排和克萊森重排。酚和FeCl3的顯色。了解制備酚的異丙苯法和芳鹵烴水解法;卡賓的概念。
③醚和環氧化合物
掌握醚的分類和命名;用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應;環氧化物的取代開環反應,環氧丙烷開環的方向和歷程,環氧化物和開環反應的立體化學。熟悉醚羊鹽的形成,過氧化物的形成。了解硫醇和硫醚;醚的物理性質。
9、醛和酮
掌握醛酮的系統命名;羰基的結構;醛酮的親核加成反應及歷程;α-H的鹵代,鹵仿反應,酮式-烯醇式互變異構,羥醛縮合反應及其歷程,負碳離子,克萊森-斯密特反應,柏琴反應,安息香縮合,曼尼希反應和魏悌希反應;用NaBH4和LiAlH4的還原反應,克萊門森還原,黃鳴龍還原,用斐林試劑和杜倫試劑氧化醛,康尼查羅反應;α、β-不飽和醛酮的親核加成,麥克爾加成反應,插烯規律。熟悉醛酮的制備反應;物理性質;醌的結構。了解常見的醛酮;乙烯酮;醌的制備。
10、羧酸和取代羧酸
掌握羧酸及取代羧酸的結構和命名;氫鍵對物理性質的影響;羧酸的酸性和成鹽,結構、取代基和誘導效應等對酸性的影響及其一般規律;與醇作用成酯的反應;形成酰鹵、酐和酰胺的反應;酯化反應的歷程及其影響因素;還原反應和脫羧反應;羧酸的制備,腈水解、格氏試劑法和醇氧化。熟悉α-H的反應;二元酸、羥基酸和羰基酸在受熱時的反應;鹵代酸的水解反應;氨基酸的等電點、偶極離子和顯色反應。了解常見羧酸的性質;多肽和蛋白質。
11、羧酸衍生物
掌握羧酸衍生物的結構和命名法;親核取代反應(水解、醇解、氨解);與格氏試劑的反應;用LiAlH4的還原反應,催化氫化還原反應。酯水解反應的的歷程及影響因素;酯縮合(克萊森縮合)反應及其歷程;乙酰乙酸乙酯的α-亞基烴基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的應用;丙二酸二乙酯在合成上的應用;酰胺的Hoffmann降解反應,酰胺和酰亞胺的酸堿性。丙二酰脲的結構;胍的堿性和芳香性。熟悉酰鹵和酸酐的制備;羧酸基和鹵烴反應制備酯;羧酸銨鹽脫水制酰胺;貝克曼重排;酯的物理性質。了解常見的酰鹵、酸酐、光氣、脲、胍和硫脲的結構。
12、有機含氮化合物
掌握胺的分類、命名、堿性以及取代基對堿性影響的一般規律;胺的烴基化和酰基化反應;與亞硝酸的反應;芳胺環上的親電取代反應;胺的制備:硝基還原,鹵烴氨解,腈和酰胺的還原,還原胺化,蓋布瑞爾合成法;季銨鹽和季銨堿的形成,季銨堿的消除及其消除的方向和歷程,立體化學和在測定結構上的應用;芳香重氮鹽的制備,被鹵素取代,被CN取代,被氫、羥基和硝基取代等。偶合反應。熟悉胺和醛生成希夫堿;異腈反應;重氮鹽的還原反應;重氮甲烷的性質;硝基對苯環上親核取代活性的影響。
13、雜環化合物
掌握五元單雜環和六元單雜環的命名;吡咯、呋喃和噻吩的電子結構,芳香性和多π特性;吡咯、呋喃和噻吩的酸堿性、穩定性及其親電取代反應。呋喃的D-A反應、呋喃甲醛的特殊反應;吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑的結構和命名;吡啶的電子結構、芳香性和缺π特征;吡啶的溶解度、偶極矩、堿性、穩定性、親電取代反應、氧化和還原反應。N-氧化吡啶的生成和取代反應。吡啶的親核取代反應;吲哚、嘌呤的結構和命名。熟悉吡咯、呋喃和噻吩的偶極矩、熔點、沸點和水溶解度;吡唑、咪唑、噁唑和異噁唑的結構、化學性質和物理性質,咪唑和吡唑的互變異構;吡喃和吡喃酮的結構、穩定性和水解反應;啶的主要衍生物如煙酸、VB6等;嘧啶環的合成;嘧啶的物理性質和化學性質;喹啉的合成;喹啉的物理性質和化學性質。嘌呤的重要衍生物的結構;香豆素,色酮和黃酮的結構;吡喃的水解反應。
14、糖類
掌握單糖鏈狀結構的表示法(Fischer投影式)和構型(D、L及赤蘚型和蘇阿型等);重要的單糖赤蘚糖、蘇阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖和半乳糖等;以葡萄糖為例,結合實驗事實掌握環狀結構、Haworth透視式、優勢構象及有關基本概念(如:端基異構體,α、β判定方法,呋喃、吡喃型和變旋現象等);單糖的化學性質:成脎反應,氧化反應(與吐倫試劑和斐林試劑反應,被硝酸和溴水氧化),還原反應,與含氮試劑的反應,環狀縮醛和縮酮的形成及堿性條件下的反應和酸性條件下的脫水等;還原糖的判斷和主要性質,甙類的結構特點和性質;重要雙糖(蔗糖、麥芽糖、乳糖和纖維二糖)的組成、結構、名稱、還原性和非還原性,雙糖的類型(α或β)和甙鍵類型;重要多糖淀粉和纖維素的結構特征和兩者的區別(甙鍵類型),淀粉的主要性質(非還原性、遇碘成藍色和水解等)。了解雙糖的系統命名法和優勢構象;肝糖(動物淀粉)的結構和用途;環糊精、核糖核酸和2-去氧核糖的結構。
(二)藥物化學方面:
1、緒論
了解藥物化學的起源與發展;熟悉藥物化學的研究內容和發展方向。
2、新藥研究與開發概論
熟悉新藥研究與開發的基本途徑和方法。
3、藥物設計的基本原理和方法
藥物產生藥效的過程(三個階段:藥劑學階段,藥代動力學階段,藥效學階段,或藥劑相、藥代動力相、藥效相);先導化合物發現的方法和途徑;先導化合物優化的各種方法;藥物的結構和藥效的關系;定量構效關系方法;計算機輔助藥物設計。
4、藥物代謝
了解藥物代謝的影響因素;理解藥物代謝的在新藥研究中的應用;熟悉藥物的結構與代謝的關系。
5、麻醉藥
掌握常見麻醉藥的結構與作用機理(鹽酸氯胺酮,依托咪酯,鹽酸普魯卡因,鹽酸利多卡因);掌握局部麻醉藥的構效關系。
6、鎮靜催眠藥和抗癲癇藥
熟悉常見鎮靜催眠藥的結構性質與作用機理;熟悉常見抗癲癇藥的結構性質與作用機理;掌握巴比妥類藥物的構效關系;掌握苯二氮卓類藥物的構效關系。一些重要藥物的合成方法。
7、精神神經疾病治療藥
掌握常見抗精神病藥的結構、性質與作用機理;掌握常見抗抑郁藥的結構、性質與作用機理;熟悉常見抗躁狂藥和抗焦慮藥的結構、性質與作用機理(碳酸鋰);熟悉吩噻嗪類抗精神病藥的構效關系。一些重要中間體的合成方法。
8、鎮痛藥
熟悉常見鎮痛藥的結構、性質與作用機理;掌握嗎啡結構與受體的關系。
9、非甾體抗炎藥
掌握常見非甾體抗炎藥的結構性質與作用機理;理解水楊酸類藥物結構修飾的目的與手段。掌握重要藥物及中間體的合成方法。
10、擬膽堿和抗膽堿藥物
熟悉乙酰膽堿受體分類及其性質;掌握膽堿受體激動劑的構效關系。
11、作用于腎上腺素能受體的藥物
熟悉腎上腺素受體的分類、分布、效應和典型配基;掌握腎上腺素、鹽酸多巴胺、鹽酸可樂定、鹽酸多巴酚丁胺、鹽酸哌唑嗪的結構,性質與作用機理;掌握腎上腺受體激動劑和構效關系。
12、抗高血壓藥和利尿藥
掌握各類抗高血壓藥的作用部位與機理;熟悉利尿藥的作用機理;熟悉卡托普利,氯沙坦,硝苯地平,氨氯地平,乙酰唑胺的結構、性質與作用機理。一些簡單結構藥物的合成方法。
13、心臟疾病用藥和血脂調節藥
掌握強心苷類藥物的結構特點與作用機理;熟悉抗心律失常藥物的作用機理;熟悉硝酸酯類藥物的結構、作用機理和構效關系。
14、組胺受體拮抗藥及抗過敏藥和抗潰瘍藥
熟悉組胺的結構與組胺受體的類型;掌握組胺H1受體拮抗劑的構效關系。掌握組胺H2受體拮抗劑的結構類型。
15、抗寄生蟲藥
掌握喹啉類抗瘧藥物的結構特點與作用機理;掌握青蒿素類抗瘧藥物的結構特點與作用機理;熟悉嘧啶類抗瘧藥物的結構特點與作用機理
16、合成抗菌藥和抗病毒藥
理解磺胺藥物的發展及代謝拮抗學說;掌握磺胺藥物的構效關系;掌握喹啉酮類藥物的作用原理和結構特點;掌握抗病毒藥物的作用機制;熟悉諾氟沙星,環丙沙曼,異煙肼,利福平,克霉唑,鹽酸金剛烷胺,阿苷洛韋的結構特點、作用機制。
17、抗生素
理解抗生素的作用機制;熟悉各類抗生素的發展歷史與結構特點;掌握β-丙酰胺類抗生素的構效關系;掌握阿莫西林、克拉維酸、卡那霉素、紅霉素的結構特點與作用機理。
18、抗腫瘤藥
理解抗腫瘤藥物的作用機理;熟悉氮芥類藥物的結構特點與構效關系;熟悉順鉑類藥物的結構特點與構效關系;掌握氟尿嘧啶、阿糖胞苷、甲氨蝶呤的結構特點與作用機理。
19、激素及相關藥
了解重要的肽類激素藥物的作用與用途;熟悉甾體激素的結構特點。
20、維生素
熟悉維生素的分類與主要作用;熟悉維生素C的結構特點與性質。
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