2018年遼寧大學(xué)632藥物化學(xué)綜合（涵蓋藥物化學(xué)和有機化學(xué)基礎(chǔ)）考研大綱

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2018年遼寧大學(xué)632藥物化學(xué)綜合（涵蓋藥物化學(xué)和有機化學(xué)基礎(chǔ)）考研大綱公布如下

《藥物化學(xué)綜合》考試大綱

一、考試目的
考察考生是否掌握了基本的有機化學(xué)、藥物化學(xué)概念、知識，能否適應(yīng)將來的碩士學(xué)習(xí)及科研需要。
二、考試的性質(zhì)與范圍
本大綱適用于遼寧大學(xué)藥學(xué)院藥物化學(xué)專業(yè)的碩士研究生招生考試。
三、考試基本要求
（一）有機化學(xué)方面：
1、掌握各類有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會命名原則的關(guān)系；有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象；有機化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法；有機化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系。
2、應(yīng)用價鍵理論的基本概念，理解有機化合物的結(jié)構(gòu)；應(yīng)用分子軌道理論的基本概念解釋乙烯、丁二烯、苯及類似物的結(jié)構(gòu)。
3、掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運用和理解有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。
4、了解過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體及其在有機反應(yīng)中的應(yīng)用。
5、掌握親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應(yīng)、游離基反應(yīng)和缺電子重排反應(yīng)的歷程。并能初步運用來解釋相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的應(yīng)用。
6、掌握常見有機金屬化合物（鋰、鎂、鋅）的重要反應(yīng)。
7、掌握立體化學(xué)的基本知識、基本理論、化合物手性的判斷及取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。
8、掌握常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法；理解常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR、CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征，并能運用化學(xué)方法及四大波譜對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定
9、掌握各類重要有機化合物的來源、工業(yè)制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白質(zhì)主要生物堿等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。
10、掌握各類重要有機人名反應(yīng)及反應(yīng)機理。
11、掌握有機化學(xué)實驗的基本技能和原理。
12、掌握官能團導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護；碳碳鍵形成及斷裂的基本方法；逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應(yīng)用。綜合運用有機化學(xué)基本知識，設(shè)計目標(biāo)化合物的合成路線；推測有機化合物的結(jié)構(gòu)及不同類型化合物的分離與鑒別。

（二）藥物化學(xué)方面：
1、掌握藥物化學(xué)的基本概念、基本知識。
2、掌握藥物的分類及結(jié)構(gòu)類型。
3、掌握藥物的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途。
4、掌握藥物作用的基本原理。
5、掌握藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系。
6、掌握藥物代謝的重要途徑。
7、掌握一些重要藥物的合成方法，一些重要藥物及重要藥物中間體的合成路線。
8、初步具備綜合運用藥物化學(xué)知識進行藥物開發(fā)研制的能力。
四、考試知識點基本要求
（一）有機化學(xué)方面：
1、烷烴
  　  掌握烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)，乙烷和丁烷的構(gòu)象、優(yōu)勢構(gòu)象、用Newman投影式表示構(gòu)象；烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法，正、異、新的概念，常見的烷基；烷烴的物理性質(zhì)。熔點、沸點的變化規(guī)律；烷烴鹵代反應(yīng)及其歷程，自由基的穩(wěn)定性，過渡態(tài)和中間體的概念。熟悉反應(yīng)過程中能量變化對反應(yīng)速度和產(chǎn)物的影響。了解常見烷烴；烷烴的氧化反應(yīng)和熱裂反應(yīng)。
2、脂環(huán)烴
    　掌握環(huán)烷烴的命名方法，構(gòu)造異構(gòu)，構(gòu)型異構(gòu)；環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)，小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)；環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構(gòu)象，船式，椅式、平伏鍵和直立鍵的概念，取代環(huán)已烷的優(yōu)勢構(gòu)象。熟悉十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。了解：橋環(huán)、螺環(huán)烴和螺環(huán)分子中存在的對映異構(gòu)；手性軸的概念。
3、立體化學(xué)
   　 掌握旋光度α、比旋光度［α］、手性分子，對映體、非對映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的概念；含一個手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇爾投影式；用D／L和R／S標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則。含二個手性碳的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標(biāo)示。熟悉絕對構(gòu)型、相對構(gòu)型、赤型、蘇型和差向異構(gòu)的概念。了解含更多個手性碳的光學(xué)異構(gòu)，外消旋體拆分，烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué)。
4、鹵代烴  
   　 掌握鹵代烷的分類和命名；鹵代烷的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)；格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程和鹵代烷結(jié)構(gòu)，親核試劑，溶劑，離去基團對反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性和對反應(yīng)活性的影響，不同鹵素對反應(yīng)活性的影響；消除反應(yīng)的歷程，消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)律及其解釋。了解鹵代烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；多鹵代烷的特性。
5、烯烴
    　掌握烯烴的分子結(jié)構(gòu)；sp2雜化，π鍵的形成及特性；烯烴的分子通式，順反異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順反和Z／E標(biāo)示順反異構(gòu)；烯烴的系統(tǒng)命名；烯烴親電加成反應(yīng)（與HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）親電加成反應(yīng)的歷程，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，σ-π共軛；硼氫化反應(yīng)及反應(yīng)方向和應(yīng)用。烯烴的氧化反應(yīng)（KMnO4、O3／H2O和環(huán)氧化），不斷鍵氧化的方向及其立體化學(xué)；烯烴的α-鹵代反應(yīng)，p-π共軛。烴與HBr加成的過氧化物效應(yīng)和原因。熟悉物理性質(zhì)；聚合反應(yīng)。
6、二烯烴和炔烴     
    　掌握二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，π-π共軛和共軛效應(yīng)；電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的1, 2-加成和1, 4-加成及其解釋。D-A反應(yīng)；炔烴的結(jié)構(gòu)，sp雜化；炔烴的命名；炔烴的親電加成（與H2、X2及HX等加成）、加成反應(yīng)的方向。炔烴的水合反應(yīng)及其應(yīng)用，氫化反應(yīng)；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途。熟悉二烯烴和炔烴的氧化和聚合反應(yīng)。了解分子軌道法對1、3-丁二烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的描述。
7、芳香烴
① 苯及其同系物
    　掌握苯的結(jié)構(gòu)和表示法，芳香大π鍵及苯的穩(wěn)定性；苯及其同系物的命名；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化和傅-克反應(yīng)；苯環(huán)側(cè)鏈的鹵代和氧化反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的歷程，定位規(guī)律和應(yīng)用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及其原因。了解苯環(huán)的加成反應(yīng)；芳鹵烴的親核取代；苯炔。 
 ② 多環(huán)芳烴
了解萘的氧化和加氫；蒽和菲的化學(xué)性質(zhì)。
③非苯芳烴
    掌握利用Huckel規(guī)則判定化合物的芳香性；環(huán)戊二烯負離子和環(huán)庚三烯正離子的芳香性。
8、醇、酚和醚 
① 醇
  掌握醇的分類、命名、結(jié)構(gòu)、沸點、以及水溶解度的關(guān)系；氫鍵對物理性質(zhì)的影響；醇的酸性及與金屬Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反應(yīng)，盧卡斯試劑；醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴，消除的扎依采夫規(guī)律；醇的氧化反應(yīng)，伯、仲、叔醇對氧化反應(yīng)的不同活性，歐芬腦爾氧化；頻哪醇重排；鄰二醇與Pb(Ac)4和HIO4的反應(yīng)；醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應(yīng)，格氏試劑和醛酮加成。   
②酚
    　掌握酚的結(jié)構(gòu)和命名；鈉熔法制備酚；酚的酸性，環(huán)上取代基對酸性影響的一般規(guī)律；酚環(huán)上親電取代反應(yīng)的特點；瑞曼-梯曼反應(yīng)，柯爾柏-斯密特反應(yīng)，傅瑞斯重排和克萊森重排。酚和FeCl3的顯色。了解制備酚的異丙苯法和芳鹵烴水解法；卡賓的概念。
③醚和環(huán)氧化合物
    　掌握醚的分類和命名；用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應(yīng)；環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向和歷程，環(huán)氧化物和開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。熟悉醚羊鹽的形成，過氧化物的形成。了解硫醇和硫醚；醚的物理性質(zhì)。
9、醛和酮 
    　掌握醛酮的系統(tǒng)命名；羰基的結(jié)構(gòu)；醛酮的親核加成反應(yīng)及歷程；α-H的鹵代，鹵仿反應(yīng)，酮式-烯醇式互變異構(gòu)，羥醛縮合反應(yīng)及其歷程，負碳離子，克萊森-斯密特反應(yīng)，柏琴反應(yīng)，安息香縮合，曼尼希反應(yīng)和魏悌希反應(yīng)；用NaBH4和LiAlH4的還原反應(yīng)，克萊門森還原，黃鳴龍還原，用斐林試劑和杜倫試劑氧化醛，康尼查羅反應(yīng)；α、β-不飽和醛酮的親核加成，麥克爾加成反應(yīng)，插烯規(guī)律。熟悉醛酮的制備反應(yīng)；物理性質(zhì)；醌的結(jié)構(gòu)。了解常見的醛酮；乙烯酮；醌的制備。
10、羧酸和取代羧酸   
    　掌握羧酸及取代羧酸的結(jié)構(gòu)和命名；氫鍵對物理性質(zhì)的影響；羧酸的酸性和成鹽，結(jié)構(gòu)、取代基和誘導(dǎo)效應(yīng)等對酸性的影響及其一般規(guī)律；與醇作用成酯的反應(yīng)；形成酰鹵、酐和酰胺的反應(yīng)；酯化反應(yīng)的歷程及其影響因素；還原反應(yīng)和脫羧反應(yīng)；羧酸的制備，腈水解、格氏試劑法和醇氧化。熟悉α-H的反應(yīng)；二元酸、羥基酸和羰基酸在受熱時的反應(yīng)；鹵代酸的水解反應(yīng)；氨基酸的等電點、偶極離子和顯色反應(yīng)。了解常見羧酸的性質(zhì)；多肽和蛋白質(zhì)。
11、羧酸衍生物
    　掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名法；親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解）；與格氏試劑的反應(yīng)；用LiAlH4的還原反應(yīng)，催化氫化還原反應(yīng)。酯水解反應(yīng)的的歷程及影響因素；酯縮合（克萊森縮合）反應(yīng)及其歷程；乙酰乙酸乙酯的α-亞基烴基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的應(yīng)用；丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用；酰胺的Hoffmann降解反應(yīng)，酰胺和酰亞胺的酸堿性。丙二酰脲的結(jié)構(gòu)；胍的堿性和芳香性。熟悉酰鹵和酸酐的制備；羧酸基和鹵烴反應(yīng)制備酯；羧酸銨鹽脫水制酰胺；貝克曼重排；酯的物理性質(zhì)。了解常見的酰鹵、酸酐、光氣、脲、胍和硫脲的結(jié)構(gòu)。
12、有機含氮化合物
   　 掌握胺的分類、命名、堿性以及取代基對堿性影響的一般規(guī)律；胺的烴基化和酰基化反應(yīng)；與亞硝酸的反應(yīng)；芳胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)；胺的制備：硝基還原，鹵烴氨解，腈和酰胺的還原，還原胺化，蓋布瑞爾合成法；季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及其消除的方向和歷程，立體化學(xué)和在測定結(jié)構(gòu)上的應(yīng)用；芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被CN取代，被氫、羥基和硝基取代等。偶合反應(yīng)。熟悉胺和醛生成希夫堿；異腈反應(yīng)；重氮鹽的還原反應(yīng)；重氮甲烷的性質(zhì)；硝基對苯環(huán)上親核取代活性的影響。
13、雜環(huán)化合物  
  　  掌握五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命名；吡咯、呋喃和噻吩的電子結(jié)構(gòu)，芳香性和多π特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸堿性、穩(wěn)定性及其親電取代反應(yīng)。呋喃的D-A反應(yīng)、呋喃甲醛的特殊反應(yīng)；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑的結(jié)構(gòu)和命名；吡啶的電子結(jié)構(gòu)、芳香性和缺π特征；吡啶的溶解度、偶極矩、堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)。N-氧化吡啶的生成和取代反應(yīng)。吡啶的親核取代反應(yīng)；吲哚、嘌呤的結(jié)構(gòu)和命名。熟悉吡咯、呋喃和噻吩的偶極矩、熔點、沸點和水溶解度；吡唑、咪唑、噁唑和異噁唑的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)，咪唑和吡唑的互變異構(gòu)；吡喃和吡喃酮的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和水解反應(yīng)；啶的主要衍生物如煙酸、VB6等；嘧啶環(huán)的合成；嘧啶的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；喹啉的合成；喹啉的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。嘌呤的重要衍生物的結(jié)構(gòu)；香豆素，色酮和黃酮的結(jié)構(gòu)；吡喃的水解反應(yīng)。
14、糖類  
    　掌握單糖鏈狀結(jié)構(gòu)的表示法（Fischer投影式）和構(gòu)型（D、L及赤蘚型和蘇阿型等）；重要的單糖赤蘚糖、蘇阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；以葡萄糖為例，結(jié)合實驗事實掌握環(huán)狀結(jié)構(gòu)、Haworth透視式、優(yōu)勢構(gòu)象及有關(guān)基本概念（如：端基異構(gòu)體，α、β判定方法，呋喃、吡喃型和變旋現(xiàn)象等）；單糖的化學(xué)性質(zhì)：成脎反應(yīng)，氧化反應(yīng)（與吐倫試劑和斐林試劑反應(yīng)，被硝酸和溴水氧化），還原反應(yīng)，與含氮試劑的反應(yīng)，環(huán)狀縮醛和縮酮的形成及堿性條件下的反應(yīng)和酸性條件下的脫水等；還原糖的判斷和主要性質(zhì)，甙類的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)；重要雙糖（蔗糖、麥芽糖、乳糖和纖維二糖）的組成、結(jié)構(gòu)、名稱、還原性和非還原性，雙糖的類型（α或β）和甙鍵類型；重要多糖淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)特征和兩者的區(qū)別（甙鍵類型），淀粉的主要性質(zhì)（非還原性、遇碘成藍色和水解等）。了解雙糖的系統(tǒng)命名法和優(yōu)勢構(gòu)象；肝糖（動物淀粉）的結(jié)構(gòu)和用途；環(huán)糊精、核糖核酸和2-去氧核糖的結(jié)構(gòu)。
（二）藥物化學(xué)方面：
1、緒論
了解藥物化學(xué)的起源與發(fā)展；熟悉藥物化學(xué)的研究內(nèi)容和發(fā)展方向。
2、新藥研究與開發(fā)概論
熟悉新藥研究與開發(fā)的基本途徑和方法。
3、藥物設(shè)計的基本原理和方法
藥物產(chǎn)生藥效的過程（三個階段：藥劑學(xué)階段，藥代動力學(xué)階段，藥效學(xué)階段，或藥劑相、藥代動力相、藥效相）；先導(dǎo)化合物發(fā)現(xiàn)的方法和途徑；先導(dǎo)化合物優(yōu)化的各種方法；藥物的結(jié)構(gòu)和藥效的關(guān)系；定量構(gòu)效關(guān)系方法；計算機輔助藥物設(shè)計。
4、藥物代謝
了解藥物代謝的影響因素；理解藥物代謝的在新藥研究中的應(yīng)用；熟悉藥物的結(jié)構(gòu)與代謝的關(guān)系。
5、麻醉藥
掌握常見麻醉藥的結(jié)構(gòu)與作用機理（鹽酸氯胺酮，依托咪酯，鹽酸普魯卡因，鹽酸利多卡因）；掌握局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系。
6、鎮(zhèn)靜催眠藥和抗癲癇藥
熟悉常見鎮(zhèn)靜催眠藥的結(jié)構(gòu)性質(zhì)與作用機理；熟悉常見抗癲癇藥的結(jié)構(gòu)性質(zhì)與作用機理；掌握巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系；掌握苯二氮卓類藥物的構(gòu)效關(guān)系。一些重要藥物的合成方法。
7、精神神經(jīng)疾病治療藥
掌握常見抗精神病藥的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與作用機理；掌握常見抗抑郁藥的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與作用機理；熟悉常見抗躁狂藥和抗焦慮藥的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與作用機理（碳酸鋰）；熟悉吩噻嗪類抗精神病藥的構(gòu)效關(guān)系。一些重要中間體的合成方法。
8、鎮(zhèn)痛藥
熟悉常見鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與作用機理；掌握嗎啡結(jié)構(gòu)與受體的關(guān)系。
9、非甾體抗炎藥
掌握常見非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)性質(zhì)與作用機理；理解水楊酸類藥物結(jié)構(gòu)修飾的目的與手段。掌握重要藥物及中間體的合成方法。
10、擬膽堿和抗膽堿藥物
熟悉乙酰膽堿受體分類及其性質(zhì)；掌握膽堿受體激動劑的構(gòu)效關(guān)系。
11、作用于腎上腺素能受體的藥物
熟悉腎上腺素受體的分類、分布、效應(yīng)和典型配基；掌握腎上腺素、鹽酸多巴胺、鹽酸可樂定、鹽酸多巴酚丁胺、鹽酸哌唑嗪的結(jié)構(gòu)，性質(zhì)與作用機理；掌握腎上腺受體激動劑和構(gòu)效關(guān)系。
12、抗高血壓藥和利尿藥
掌握各類抗高血壓藥的作用部位與機理；熟悉利尿藥的作用機理；熟悉卡托普利，氯沙坦，硝苯地平，氨氯地平，乙酰唑胺的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與作用機理。一些簡單結(jié)構(gòu)藥物的合成方法。
13、心臟疾病用藥和血脂調(diào)節(jié)藥
掌握強心苷類藥物的結(jié)構(gòu)特點與作用機理；熟悉抗心律失常藥物的作用機理；熟悉硝酸酯類藥物的結(jié)構(gòu)、作用機理和構(gòu)效關(guān)系。
14、組胺受體拮抗藥及抗過敏藥和抗?jié)�瘍�?br /> 熟悉組胺的結(jié)構(gòu)與組胺受體的類型；掌握組胺H1受體拮抗劑的構(gòu)效關(guān)系。掌握組胺H2受體拮抗劑的結(jié)構(gòu)類型。
15、抗寄生蟲藥
掌握喹啉類抗瘧藥物的結(jié)構(gòu)特點與作用機理；掌握青蒿素類抗瘧藥物的結(jié)構(gòu)特點與作用機理；熟悉嘧啶類抗瘧藥物的結(jié)構(gòu)特點與作用機理
16、合成抗菌藥和抗病毒藥
理解磺胺藥物的發(fā)展及代謝拮抗學(xué)說；掌握磺胺藥物的構(gòu)效關(guān)系；掌握喹啉酮類藥物的作用原理和結(jié)構(gòu)特點；掌握抗病毒藥物的作用機制；熟悉諾氟沙星，環(huán)丙沙曼，異煙肼，利福平，克霉唑，鹽酸金剛烷胺，阿苷洛韋的結(jié)構(gòu)特點、作用機制。
17、抗生素
理解抗生素的作用機制；熟悉各類抗生素的發(fā)展歷史與結(jié)構(gòu)特點；掌握β-丙酰胺類抗生素的構(gòu)效關(guān)系；掌握阿莫西林、克拉維酸、卡那霉素、紅霉素的結(jié)構(gòu)特點與作用機理。
18、抗腫瘤藥
理解抗腫瘤藥物的作用機理；熟悉氮芥類藥物的結(jié)構(gòu)特點與構(gòu)效關(guān)系；熟悉順鉑類藥物的結(jié)構(gòu)特點與構(gòu)效關(guān)系；掌握氟尿嘧啶、阿糖胞苷、甲氨蝶呤的結(jié)構(gòu)特點與作用機理。
19、激素及相關(guān)藥
了解重要的肽類激素藥物的作用與用途；熟悉甾體激素的結(jié)構(gòu)特點。
20、維生素
熟悉維生素的分類與主要作用；熟悉維生素C的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)。