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考試內(nèi)容與范圍:
一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
重點(diǎn):有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)及IUPAC命名法;共價(jià)鍵的屬性及斷裂;布朗斯特酸堿和路易斯酸堿,及兩者的異同;有機(jī)化合物的分類。
二、烷烴
重點(diǎn):構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷的各種構(gòu)象。分子間力與化合物沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度的關(guān)系。氯代反應(yīng)及自由基歷程,氯代反應(yīng)過程中的能量變化。
三、環(huán)烷烴
重點(diǎn):命名重點(diǎn)螺環(huán)和橋環(huán)的命名;環(huán)的穩(wěn)定性,角張力,以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性;脂環(huán)烴的構(gòu)象,環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。
四、對映異構(gòu)
重點(diǎn):對稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定、D-L標(biāo)記法和R-S標(biāo)記法、對映體和非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學(xué)相關(guān)的一些名詞和概念。
五、鹵代烴
重點(diǎn):鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),制法、鹵代烴在基本有機(jī)原料與有機(jī)化合物(衍生物)之間的橋梁作用,即鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用。SN1和SN2兩種反應(yīng)歷程,烷基和鹵素對SN歷程的影響。介紹E1和E2的歷程,并解釋Saytzaff規(guī)則,反應(yīng)的立體化學(xué)。
六、烯烴
重點(diǎn):烯烴的結(jié)構(gòu), sp2雜化軌道,л-鍵的結(jié)構(gòu),順-反異構(gòu);命名主要討論Z-E命名;加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng),加成反應(yīng)中親電加成反應(yīng)歷程,產(chǎn)物的立體化學(xué)。解釋Markovnikov規(guī)則。
七、炔烴和二烯烴
重點(diǎn):炔烴的命名,親電加成、親核加成、氧化反應(yīng)和酸性;二烯烴的命名,Z-E命名; 1,3-丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng);雙烯合成,環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。
八、芳烴
重點(diǎn):苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大л-鍵,芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)的歷程,σ-絡(luò)合物及其穩(wěn)定性,親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其電子效應(yīng)的解釋。氧化反應(yīng)重點(diǎn)討論側(cè)鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應(yīng)及定位規(guī)律。
九、有機(jī)化學(xué)的波譜分析
重點(diǎn):波譜與分子結(jié)構(gòu),波譜的表示方法,簡單有機(jī)物的1H-NMR、13C-NMR譜圖和IR譜、MS的分析技術(shù)。
十、醇和酚
重點(diǎn):醇制法:烯烴水合(直接水合法和間接水合法),鹵代烴水解,醛酮酯的還原。物理性質(zhì),化學(xué)性質(zhì):醇金屬的生成、鹵代烴的形成(氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易,以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2取代的特點(diǎn)),分子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng)(反應(yīng)條件、產(chǎn)物、消除反應(yīng)歷程),氧化反應(yīng)(伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別)。
酚的部分以苯酚為重點(diǎn)。命名(芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序)。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對物理性質(zhì)的影響。化學(xué)性質(zhì):酚羥基的酸性,芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反應(yīng))。
十一、醚
重點(diǎn):醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì); 醚的化學(xué)性質(zhì):醚的堿性和 鹽的生成;醚鍵的斷裂;環(huán)醚的分類和結(jié)構(gòu)。環(huán)氧乙烷的制法、性質(zhì)、合成上的用途。
十二、醛酮
重點(diǎn):醛和酮的結(jié)構(gòu)中主要討論C=O π-鍵,并與C=C比較,結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(以加HCN為例,羰基的親核加成反應(yīng)歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛,醛基的保護(hù)。與有機(jī)金屬化合物加成制備醇)、α-氫原子的活潑性、氧化反應(yīng)和氧化劑的反應(yīng)范圍,還原反應(yīng)和反應(yīng)條件。α、ß-不飽和醛酮,醌、羥基醛酮,酚醛和酚酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、應(yīng)用。
十三、羧酸及其衍生物
重點(diǎn):羧酸:羧酸的結(jié)構(gòu)和分類和命名,羧酸的物理性質(zhì)說明氫鍵和雙分子締合對沸點(diǎn)的影響。羧酸的化學(xué)性質(zhì):酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應(yīng)、二元羧酸的反應(yīng)、σ-氫原子的反應(yīng)。
十四、羧酸衍生物
重點(diǎn):羧酸衍生物:親核試劑的水解、醇解、氨解反應(yīng),與格利雅試劑反應(yīng),羧酸及衍生物之間的相互關(guān)系。羥基酸:羥基酸的結(jié)構(gòu),羥基酸的脫水反應(yīng)和降解反應(yīng),水楊酸和乳酸。羰基酸:羰基酸的結(jié)構(gòu)和分類,β-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子穩(wěn)定性,酯縮合反應(yīng),乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)和在合成中的應(yīng)用,丙二酸酯在合成中的應(yīng)用。
十五、胺
重點(diǎn):胺的化學(xué)性質(zhì)(堿性、烷基化、酰基化、磺酰化、亞硝化反應(yīng),芳環(huán)上的取代反應(yīng),胺和胺鹽的立體化學(xué))。重氮鹽的合成、性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用(放出氮的反應(yīng)和保留氮的反應(yīng)),偶氮化合物合成和性質(zhì)。
十六、雜環(huán)化合物
重點(diǎn):雜環(huán)化合物的分類和命名;雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構(gòu)造與性質(zhì)。
十七、糖類
重點(diǎn):單糖(葡萄糖、果糖)的結(jié)構(gòu)(開鏈結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu)象)、單糖的化學(xué)性質(zhì)(變旋現(xiàn)象、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖脎的生成、差向異構(gòu)化)。重要雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
十八、氨基酸
重點(diǎn):氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名;氨基酸的物理性質(zhì); α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì):兩性性質(zhì)和等電點(diǎn);α-氨基酸的化學(xué)反應(yīng)。
十九、周環(huán)反應(yīng)
重點(diǎn):電環(huán)化反應(yīng)的立體化學(xué)與共軛體系中π電子的數(shù)目關(guān)系;[ 2+ 4]環(huán)加成、 [ 2+ 2] 環(huán)加成和σ遷移反應(yīng)的概念及應(yīng)用。
參考資料:
有機(jī)化學(xué) 胡宏紋(主編)第四版 高等教育出版社
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考試總分:150分 考試時間:3小時 考試方式:筆試
考試題型:
一、寫出化合物的名稱(用系統(tǒng)命名法)或結(jié)構(gòu)式
二、選擇題
三、完成反應(yīng),只寫出主要產(chǎn)物
四、物質(zhì)鑒定、分離或簡答題
五、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題
六、機(jī)理題
七、合成題
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